金を彼に貸すくらいならどぶに捨てた方がましだ

どっちがいいかを不等号で表す。どぶに捨てる＞彼に貸す、と言うことで、【やってもいいこと≫どぶに捨てる、という暗黙の了解から】、やってもいいこと≫彼に貸す、という結論を導き出す。
You might as well throw your money in the gutter as lend it to him.